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Le cyclone Dean, considéré comme "extrêmement dangereux" et même "potentiellement catastrophique", a touché dimanche 19 août la Jamaïque, où l'état d'urgence a été décrété pour trente jours. Les forces de sécurité jamaïcaines ont vu leurs pouvoirs renforcés pour faire face aux risques de pillage. Les nuées orageuses qui précèdent le cyclone ont provoqué des inondations sur la côte ouest de l'île, où cent cinquante mille foyers sont d'ores et déjà privés d'électricité.
Accompagné de vents soufflant à 230 km/h, Dean, de catégorie 4 sur une échelle qui en compte cinq, se déplaçait à la vitesse de 32 km/h et "pourrait devenir un ouragan de catégorie 5 potentiellement catastrophique à tout moment avant d'atteindre", peut-être mardi matin, le Yucatán, dans le sud-est du Mexique, a mis en garde le NHC (National Hurricane Center).
Dans la péninsule du Yucatán, l'Etat de Quintana Roo, qui serait le premier du Mexique à être atteint par le cyclone, a décrété une alerte orange signifiant "danger imminent". Par contre, la célèbre station balnéaire de Cancún ne devrait pas être touchée de plein fouet. D'ores et déjà, les autorités mexicaines ont procédé à l'évacuation de quatre-vingt-dix mille touristes en vacances à Cancún et Cozumel, une région rudement frappée en 2005 par le cyclone Wilma.
Après la Jamaïque, Dean devait mettre le cap sur les îles Caïmans, où un avis d'alerte cyclonique est en vigueur. A Cuba, plus de cent cinquante mille personnes ont été évacuées avant que l'ouragan ne touche l'est de l'île, principalement la région de Santiago de Cuba. Tout le sud de l'île a été placé samedi en phase d'"alerte cyclonique". En Haïti, Dean a provoqué la mort de deux personnes et on dénombre des dizaines de maisons détruites. En Martinique et en Guadeloupe, il a fait deux morts, six blessés et d'importants dégâts.